Durch eine Schenkung kam die Abtei Fulda im Jahr 755 zu Grundbesitz (meist Weinberge), die in „Marcu Bodobigrinse ultra Rhenum ad Castrionis“ gelegen waren. Mit „ad Castrionis“ (lat.) wird Kestert erstmals urkundlich genannt. Diese Bezeichnung sowie im vergangenen Jahrhundert am „Kirchenköppel“ gefundene Münzen und Mauerreste aus der Römerzeit geben zur Vermutung Anlass, dass in den ersten Jahrhunderten hier eine Ortsgründung in Gestalt eines römischen Vorpostens auf dem rechten Rheinufer erfolgt sein könnte. 1110 erscheint der Ort als „Kestene“.
Das im Jahr 755 als „marcu Bodobigrinse“ bezeichnete Gebiet, dazu gehörte auch Kestert, wurde über längere Zeit als „Bopparder Reich“ bezeichnet. Es unterstand unmittelbar der Oberhoheit des Reiches.
Doch am 29.09.1327 musste es sich dem Trierer Kurfürsten unterwerfen. Dessen Nachfolger hatten bis 1803 die Landeshoheit inne. Zur gleichen Zeit änderten sich auch die kirchlichen Verhältnisse. Bisher zur Großpfarrei Boppard gehörend, bildeten nun Kestert, Prath und Dahlheim eine eigenständige Pfarrei mit Sitz in Dahlheim. 1437 fiel das alte Kesterter Gotteshaus auf dem „Kirchenköppel“ einem Brand zum Opfer. Erzbischof Rabanus gewährte einen 40-tägigen Ablass zur Wiederherstellung der Kirche. So wurde die kleine Gemeinde Kestert 1498 in die Lage versetzt, eine neue Kirche zu bauen.
Allerdings hatte Erzbischof Johann bereits 1471 festgestellt, dass Dahlheim die Mutterkirche ist. Im Jahre 1580 wurde der Pfarrsitz wieder verlegt, als der Erzbischof dem Gerhard Nettesheim die „pastoria“ in Kestert verlieh.
Die heutige Kirche wurde 1778/1779 erbaut und 1955/1956 erweitert und im Innern umgestaltet.
Aus einem Visitationsprotokoll ist zu erfahren, dass 1682 nur noch 22 Familien in Nieder- und 10 Familien in Oberkestert wohnten. Auch die erste Nachricht über die Kesterter Schule entstammt dieser Quelle.
Küster und Lehrer Jakob Arzheim unterrichtete im Winter 8 und im Frühjahr 7 Schüler. 1744 waren es dann wieder 27. Im 19. Jahrhundert verzeichnete die Gemeinde ein rasantes Wachstum.
1808 wurden 382, 1895 dagegen schon 955 Einwohner in 151 Häusern registriert.Die Entwicklung der Rheinschifffahrt und die Inbetriebnahme der Eisenbahn eröffneten – neben dem Weinbau – neue Arbeitsmöglichkeiten.
Erhebliche Reblaus-Schäden führten im 19. Jahrhundert zur Umwandlung zahlreicher Weinberge in Obstplantagen. Vor allem der Kirschen-Anbau war eine der wichtigsten Einnahmequelle.
Die Früchte wurden zum Teil mit Sonderzügen bis an den Niederrhein und nach Norddeutschland gebracht.
Diese Erwerbszweige spielen heute in Kestert keine Rolle mehr.
Seit 1982 ist Kestert im Tal der Loreley anerkannte Fremdenverkehrsgemeinde. Die Verschönerung des Ortsbildes im Rahmen der Dorferneuerung und Angebote der Gastronomie tragen dem Rechnung.
Ein reges Vereinsleben prägt das kulturelle und gesellschaftliche Miteinander. Dazu gehören auch die alljährlichen Nachbarschaftstage.
Getreu dem Motto „Heg niemals Hass und Neid, sei Hilfsbereit in Greu und Leid“, pflegen die drei Nachbarschaften in Kestert noch heute ein Brauchtum, welches in den Notzeiten des 17. Jahrhunderts wurzelt.